Milchsäure
Milchsäure ist ein natürlich vorkommendes Molekül, welches beispielsweise bei der Vergärung durch bestimmte Bakterien oder durch die anaerobe Glykolyse im menschlichen Stoffwechsel gebildet wird. Die chemische Formel lautet: C3H6O3 und die korrekte Bezeichnung gemäß der IUPAC-Nomenklatur ist 2-Hydroxypropansäure.
Inhalt
Herstellung
Industriell genutzte Milchsäure kann entweder biotechnologisch oder auf synthetischem Weg hergestellt werden. Als Ausgangstoff für den synthetischen Weg dienen Blausäure und Acetaldehyd, welche zunächst zu 2-Hydroxypropionitril (Lactonitril) als Zwischenstufe umgesetzt werden. Durch Zugabe von Salzsäure entsteht Milchsäure als Endprodukt sowie Ammoniumchlorid als Nebenprodukt. Für die biotechnologische Fermentation werden Melassen (sog. Zuckerdicksaft), Stärkehydrolysage oder Pentose-haltige Sulfitablaugen verwendet. Je nach Bakterienstamm entsteht bei der Gärung entweder nur Laktat (homofermentative Milchsäuregärung) oder es werden mehrere Stoffwechselprodukte gebildet (heterofermentative Milchsäuregärung). Im letzteren Fall sind, je nach Bakterienstamm, verschiedene Stoffwechselwege und damit Endprodukte möglich.
Für die Herstellung von Sauermilchprodukten, z.B. Joghurt oder Kefir, werden Milchsäurebakterien, vor allem verschiedene Lactobacillus-Arten (wie Lactobacillus casei oder Lactobacillus bulgaricus) verwendet, die Milch oder Molke vergären. Dabei wird der darin enthaltene Milchzucker (Laktose) erst in Glukose und Galaktose gespalten und dann über homo-oder heterofermentative Gärung weiter umgesetzt.
Eigenschaften
Milchsäure enthält ein asymmetrisches Kohlenstoffatom an C-2, weshalb es zwei enantiomere Formen, die (R)- und (S)-Milchsäure gibt. Diese verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild. Milchsäure ist außerdem eine optisch aktive Substanz: Linear polarisiertes Licht wird von der einen enantiomeren Form (der sogenannten rechtsdrehende L(+)-Milchsäure) um einen bestimmten Winkel nach rechts gedreht, während es von der anderen enantiomeren Form (die sogenannte linksdrehende D(-)-Form Milchsäure) um einen bestimmten Winkel nach links gedreht wird. In menschlichen und tierischen Organismen kommt die rechtsdrehende Form in der Skelettmuskulatur, in Blut und Organen vor. Diese wird auch physiologisch besser aufgenommen als die linksdrehende, die zunächst enzymatisch in ihr Enantiomer umgewandelt wird.
Die Enantiomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. D(+)-Milchsäure ist bei Raumtemperatur fest mit einem Schmelzpunkt von 53°C. Das Racemat, die 1:1-Mischung beider Enantiomeren, ist bei Raumtemperatur flüssig mit einem Schmelzpunkt von 18°C. Es handelt sich um eine farb- und fast geruchlose, ölige Flüssigkeit, die gut in Wasser und polaren Lösungsmitteln, wie Ethanol oder Aceton löslich ist.
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Allgemeines | |
| Name | Milchsäure |
| Andere Namen | 2-Hydroxypropansäure 2-Hydroxypropionsäure (R)-Milchsäure (S)-Milchsäure (RS)-Milchsäure DL-Milchsäure (±)-Milchsäure E 270 |
| Summenformel | C3H6O3 |
| Kurzbeschreibung | farblose, ölige, fast geruchslose Flüssigkeit |
Eigenschaften | |
| Molare Masse | 90,08 g · mol−1 |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Dichte | Racemat: 1,21 g · cm−3 |
| Schmelzpunkt | 17 °C (Racemat) 53 °C (D-/L-Milchsäure/Enantiomere) |
| Löslichkeit | mischbar mit Ethanol |
Verwendung
Verschiedene Sauermilchprodukte, wie Joghurt, Quark oder Buttermilch, werden direkt durch die Milchsäuregärung hergestellt. Auch das Einlegen von Gemüse (Gurken oder roter Bete), die Herstellung von Sauerteigprodukten, wie Brot oder Sauerkraut, entsteht durch homo- oder heterofermentative Gärungsprozesse unterschiedlicher Milchsäurebakterien. Durch den relativ niedrigen, also sauren, pH-Wert der Milchsäure von 4 wird das Wachstum anderer Bakterien gehemmt. Außerdem erfolgt die Milchsäuregärung unter Luftabschluss. Der noch vorhandene Sauerstoff wird im Gärungsprozess verbraucht und es entsteht eine anaerobe – also sauerstoffarme – Umgebung, in der andere Mikroorganismen, wie beispielsweise Pilze, nicht wachsen können.
In der Nahrungsmittelindustrie wird reine Milchsäure als Zusatzstoff E270 als Konservierungs- und Säuerungsmittel verwendet für Süßwaren, Alkohol, Bier und Limonaden oder Backwaren. Calciumlaktat, das Salz der Milchsäure, wird Lebensmitteln gerne zur Calciumanreicherung zugesetzt.
Die antibakterielle und desinfizierende Wirkung wird weiterhin für Reinigungsmittel, Geschirrspülmittel und Flüssigseifen ausgenutzt.
In pharmazeutischen und kosmetischen Hautpräparaten, wie Cremes oder Salben, wird gerne eine Kombination aus Milchsäure und ihrem Salz Natriumlaktat eingesetzt. Diese Kombination wirkt als Puffersubstanz, die den pH-Wert der Creme auf den hautphysiologischen Wert von 5,0 bis 5,5 einstellt und damit ihren Säureschutzmantel nicht angreift. Reine Milchsäure wiederum hat in höherer Konzentration eine leicht ätzende Wirkung, weshalb sie Peelings oder Cremes gegen Akne zugesetzt wird. Schließlich ist sie in pharmazeutischen Präparaten, beispielsweise Zäpfchen oder Tabletten, die im Rahmen einer Milchsäurekur eingesetzt werden, enthalten. Auch in Aufbaupräparaten oder verdauungsfördernden Mitteln, die im Rahmen einer Kur für eine gesunde Darmflora empfohlen werden, sind Milchsäure oder Milchsäurebakterien in Form von Tropfen oder Tabletten vorhanden.
Imker nutzen eine Lösung von Milchsäure zur Behandlung von Bienenvölker, die von der Varroamilbe befallen sind.
Schließlich ist Milchsäure der Monomerbaustein der Polymilchsäuren (Polylactide). Dieser PLA-Kunststoff ist biologisch abbaubare und wird für Verpackungen oder im medizinischen Bereich eingesetzt.
Sicherheitshinweise und Risiken
Milchsäure ist ein brennbarer, allerdings schwer entzündbarer Stoff mit hygroskopischen Eigenschaften. Sie kann in Kontakt mit der Haut Reizungen verursachen. Teilweise wird Milchsäure für die Entfernungen von Tätowierungen und Permanent-Makeup verwandt, kann hier aber zu teilweise schweren Entzündungsreaktionen führen. Aufgrund der ätzenden Wirkung kann sie im Augenkontakt schwere Schäden hervorrufen.
Milchsäure kaufen
Milchsäure kann, je nach Anwendungsbereich, über Apotheken oder den Chemikalienhandel bestellt werden.