Ameisensäure (Methansäure)
Ameisensäure, nach der Nomenklatur Methansäure genannt (englisch: formic acid), dient in der Natur zur Verteidigung unter den Lebewesen. Sie kommt vorzugsweise in Ameisen und Insekten sowie in der Flora in der Brennnessel vor.
Es handelt sich um eine stark ätzende, farblose, in Wasser lösliche Flüssigkeit, die zu den gesättigten Carbonsäuren zählt. Die Summenformel lautet CH2O2. Ihre Halbstrukturformel lautet HCOOH. Formylsäure ist ein weiterer Trivialname für Ameisensäure; abgeleitet ist der Name aus dem Lateinischen für Ameise (formica).
Ameisensäure wurde von dem britischen Naturforscher John Ray (1627-1705) im Jahr 1671 erstmals aus roten Ameisen isoliert. Aufgrund dessen erfolgte die Ableitung für den Namen Ameisensäure. Der französische Chemiker Joseph Louis Gay-Lussac (1778-1850) synthetisierte die Ameisensäure als Erster aus dem Cyanwasserstoff.
Ameisensäure ist die einfachste Carbonsäure und die kurzkettigste Alkansäure.
Inhalt
Herstellung
Der britische Naturforscher John Ray isolierte als Erster der Geschichte aus Ameisen deren Säure. Dem deutschen Chemiker Andreas Sigismund Marggraf gelang um 1750 der Durchbruch mit der reinen Darstellung der Ameisensäure.
Die ursprüngliche und natürliche Isolation der Ameisensäure aus toten Ameisen wird nicht mehr praktiziert.
Die Herstellung der Ameisensäure wird in der Gegenwart durch die chemische Industrie nach einem von Marcellin Berthelot 1855 entwickelten Verfahren durchgeführt.
Dabei wird unter hohem Druck die Ameisensäure aus Natriumhydroxid und Kohlenstoffmonoxid bei 210° Celsius gewonnen. Das sich dabei entwickelnde Zwischenprodukt Natriumformiat HCOONa wird mit Schwefelsäure zersetzt. Dabei entsteht die Ameisensäure.
1. Schritt: NaOH + CO → HCOONa
2. Schritt: HCOONa + H2SO4 → H-COOH+Na2SO4
Auch die Herstellung der Ameisensäure aus Methanol erfolgt unter anderem mit Hilfe von Kohlenmonoxid in zwei Verfahrensschritten. Als Zwischenprodukt wird Ameisensäuremethylester hergestellt.
Zum Schluß wird Methanol zurückgewonnen, das danach wieder als Ausgangsprodukt für die Synthese seinen Nutzen findet.
Ameisensäuremethylester reagiert mit Wasser zu Ameisensäure und Methanol.
Ameisensäuremethylester reagiert mit Ammoniak zu Formamid und Methanol.
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Allgemeines | |
| Name | Ameisensäure |
| Andere Namen | Methansäure (IUPAC) Formylsäure Formalinsäure Hydrocarbonsäure |
| Summenformel | CH2O2 |
| Kurzbeschreibung | farblose, stechend riechende Flüssigkeit |
Eigenschaften | |
| Molare Masse | 46,03 g·mol−1 |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Dichte | 1,22 g·cm−3 (20 °C) |
| Schmelzpunkt | 8 °C |
| Siedepunkt | 101 °C (Zersetzung) |
| Dampfdruck | 44,6 hPa (20 °C) |
| Löslichkeit | mischbar mit Wasser, Ethanol, Glycerin und Diethylether |
| Brechungsindex | 1,3714 (20 °C) |
Eigenschaften
Ameisensäure ist Bestandteil vieler Tier- und Pflanzenarten als Verteidigungs- und Angriffswaffe. Zum Beispiel wird sie von Insekten wie Ameisen und anderen Laufkäferarten als giftige Verteidigungswaffe eingesetzt, um sich zu verteidigen. Ihre Säure ist giftig und kann für den Gegner tödlich sein.
In der Flora findet man ein Nesselgift in der Brennnessel, welches unter anderem Ameisensäure enthält. Dieses Gift befindet sich unter den Widerhaken der Pflanze. Eine Berührung mit der Brennnessel führt zu starken Hautreaktionen in Form von Quaddeln.
Ameisensäure ist eine stark ätzende, stechend riechende und klare Flüssigkeit, mit der vorsichtig hantiert werden muss. Sie kann die Reizung der Augen und der Atemwege hervorrufen. Der Kontakt auf der Haut ruft Verätzungen und Blasenbildungen hervor. Beim Einatmen können die Schleimhäute derart gereizt werden, dass eine Blasenbildung auch im Mund- und Rachenraum möglich ist. Die Folgen sind schwere Verätzung im Rachenraum und der Speiseröhre verbunden mit Atemnot.
Ameisensäure ist in jedem Verhältnis mit Wasser sowie mit Ethanol, Glycerin und Diethylether mischbar.
Es wird auch als starkes Reduktionsmittel verwendet, so wird z. B. eine ammoniakalische Silbernitratlösung zu Silber reduziert. Wird Ameisensäure einer höheren Temperatur ausgesetzt, zerfällt sie in Gegenwart von Katalysatoren in Kohlenstoffdioxid und Wasserstoff. In Verbindung mit Lufteinwirkung ist die Entstehung eines explosiven Gemisches möglich. In Verbindung mit Alkoholen können Ester entstehen.
Für die Ester-Reaktion müssen Wärme und ein Katalysator wie konzentrierte Schwefelsäure verwendet werden: Ameisensäure + Ethanol = Ameisensäureethylester + Wasser
Ameisensäureethylester:
Ameisensäureethylester ist der Ester aus Ethanol und Ameisensäure mit dem Geruch nach Rum bzw. Arrak.
Neutralisieren:
Ameisensäure lässt sich mit Natronlauge neutralisieren.
Ameisensäure ist natürlicher Bestandteil des Bienenhonigs.
Verwendung
Im Nahrungsmittelbereich wurde Ameisensäure unter der E-Nummer E236 als Konservierungsstoff bis zum gesetzlichen Verbot im Jahr 1998 verwendet.
Im medizinischen Bereich wird sie als Therapie in der Homöopathie zur Bekämpfung von Rheuma als Antirheumatikum angewendet. Ausserdem findet sie in einer homöopathischen Salbe gegen rheumatische Beschwerden Verwendung.
Desweiteren findet Ameisensäure ihre Anwendung in Spritzen als Injektion zur Grippeprophylaxe, Gicht und Krebs. Sie ist auch ein angewandtes Mittel zur Entfernung von Warzen.
Ameisensäure tötet Bakterien sehr gut ab und wird aufgrund dessen auch als Desinfektionsmittel in allen möglichen Bereichen erfolgreich eingesetzt.
Die herkömmliche Essigsäure (Ethansäure) ist wesentlich schwächer als Ameisensäure, deshalb hat sich Ameisensäure in unterschiedlichen Bereichen durchgesetzt. Die chemische Industrie nutzt sie zur Neutralisation in der Gummiproduktion sowie allgemein in der organischen Synthese.
Imker verwenden Ameisensäure für die Behandlung der Bienen zur Varroabekämpfung, eine Milbenart, die Bienen befallen können. Auch im Haushalt wird Ameisensäure z. B. zum Entkalken von Waschmaschinen verwendet.
Des weiteren ist Ameisensäure in Tabakrauch enthalten und wird zur Raucherentwöhnung eingesetzt. Zum chemischen Entlacken wird Ameisensäure in der Fahrzeugindustrie und zum Entfernen von Kunststoff angewandt. In Brennstoffzellen wird Ameisensäure zwischenzeitlich als Elektrolyt auch für die Energiegewinnung verwendet.
Bei der Säuberung von Rohedelsteinen findet konzentrierte Ameisensäure ihre Anwendung, da sie hervorragend Kalkstein angreift, ohne dass der Edelstein beschädigt wird.
Sicherheitshinweise und Risiken
Ameisensäure ist stark ätzend und giftig. Eine starke Reizung der Augen und der Atemwege kann beim Kontakt entstehen. Bei Kontakt auf der Haut treten Verätzungen und Blasenbildungen auf. Beim Einatmen können die Schleimhäute derart gereizt werden, dass eine Blasenbildung auch im Mund- und Rachenraum möglich ist. Die Folgen sind schwere Verätzung im Rachenraum und der Speiseröhre verbunden mit Atemnot.
Hautallergien können bei chronischem Ausgesetzsein mit Ameisensäure entstehen. Daher sollte ein längerer Aufenthalt in einem Raum mit Ameisensäure nicht stattfinden.
Ameisensäure sollte an einem kühlen und gut belüftetem Raum aufbewahrt werden und in speziellen Behältern mit Druckausgleichbeschraubung abgefüllt sein.
Beim Hantieren mit der Ameisensäure müssen die Hände durch das Tragen von Handschuhen geschützt sein, außerdem muss Schutzbrille und Schutzkleidung getragen werden.
Die Dämpfe der Ameisensäure sollen in keinem Fall eingeatmet werden. Sollten die Augen in Kontakt mit der Ameisensäure geraten, müssen diese 15 Minuten mit Wasser ausgespült werden und sofort ein Arzt konsultiert werden. Beim Verschlucken von Ameisensäure sollte sofort Wasser nachgetrunken werden zur Verdünnung.
Bei der Entsorgung von Ameisensäure sollte diese mit Wasser verdünnt und mit einem Bindemittel versehen in den Sonderabfall gegeben werden.
In Zusammenhang mit Nickelkatalysatoren und Nitromethan besteht Explosionsgefahr. Der Flammpunkt von Ameisensäure ist bei 69 °C, die Zündtemperatur bei 480 °C.
Ameisensäuredämpfe sind schwerer als Luft und brennbar. Als Löschmittel können Wassernebel, Schaum oder Kohlenstoffdioxid benutzt werden.
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