Propylenglykol
Propylenglykol (chemische Bezeichnung: 1,2-Propandiol) ist eine weit verbreitete Grundchemikalie. Es ist eine farblose, klare, fast geruchlose, viskose und stark hygroskopische Flüssigkeit. Daneben hat sie konservierende Eigenschaften und ist ungiftig. Propylenglykol wird in sehr vielen verschiedenen Bereichen eingesetzt: in der Kunststoff-, Pharma- und Kosmetikindustrie, der Lebensmittelindustrie und neuerdings sogar in der Landwirtschaft.
Herstellung
Technisch wird Propylenglykol durch Addition von Wasser an Propylenoxid hergestellt. Für die Herstellung werden zwei Verfahren angewandt. Im ersten erfolgt eine direkte Umsetzung in einem Hochtemperaturverfahren bei 200°C – 220°C. Das zweite Verfahren wird bei niedrigeren Temperaturen von 150°C-180°C unter saurer oder alkalischer Katalyse durchgeführt. Alternativ wird auch der Einsatz eines Ionenaustauscherharzes beschrieben. In allen Reaktionen entstehen neben Propylenglykol, Di- und Polypropylenglykole, die in einem zweiten Schritt durch eine Gegenstromdestillation abgetrennt werden.
Alternativ kann die Herstellung von Propylenglykol durch Hydrierung von Glycerin erfolgen unter Verwendung verschiedener Katalysatoren, bei denen es sich zumeist um Cu-Salze handelt. Enantiomerenreines Propylenglykol kann beispielsweise durch Reduktion von D(+)-Lactid oder L(-)Lactid erhalten werden. Als Reduktionsmittel finden Borwasserstoff (wie der Boran-Dimethylsulfid-Komplex) oder komplexe Hydride (wie Lithiumaluminiumhydrid) Verwendung. Andere Reaktionen beschreiben die Hydrierung von Milchsäureestern durch komplexe Hydride oder Borwasserstoff.
Eigenschaften
Propylenglykol ist eine bei Raumtemperatur klare, farb- sowie fast geruchlose, viskose Flüssigkeit. Es handelt sich um einen mehrwertigen Alkohol, der stark hygroskopisch, also „wasseranziehend“ ist. Propylenglykol ist gut mischbar mit Wasser, niederen Alkoholen, wie Ethanol, Butanol oder Phenol, sowie weiteren polaren, organischen Lösungsmitteln, wie Aceton oder verschiedenen Ketonen und Estern. Außerdem ist es in zahlreichen ätherischen Ölen und Riechstoffen gut löslich. Mit unpolaren Lösungsmitteln, wie Benzol oder Chloroform, ist es dagegen schlecht oder gar nicht mischbar. Mit einigen Flüssigkeiten, wie Anilin, Toluol oder Dodekan, bildet Propylenglykol azeotrope Gemische.
Weiterhin handelt es sich bei Propylenglykol um eine chirale Verbindung, die ein Stereozentrum an C2 besitzt. Meistens wird es als Racemat, also als Mischung aus gleichen Teilen an (R)- und (S)-Enantiomer, eingesetzt. Für die Herstellung bestimmter Pharmaka wird dagegen enantiomerenreines Propylenglykol benötigt.
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Allgemeines | |
| Name | 1,2-Propandiol |
| Andere Namen | 1,2-Propylenglycol 1,2-Dihydroxypropan (RS)-1,2-Dihydroxypropan (±)-1,2-Dihydroxypropan (R)-1,2-Dihydroxypropan (S)-1,2-Dihydroxypropan E 1520 Monopropylenglycol Monopropylenglykol Propylenglycolum |
| Summenformel | C3H8O2 |
| Kurzbeschreibung | ölige, farblose, fast geruchlose, hygroskopische, viskose Flüssigkeit |
Eigenschaften | |
| Molare Masse | 76,09 g·mol−1 |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Dichte | 1,04 g·cm−3 (25 °C) |
| Schmelzpunkt | −60 °C |
| Siedepunkt | 188,2 °C |
| Dampfdruck | 0,11 hPa (20 °C) |
| Löslichkeit | mischbar mit Wasser, Ethanol, Aceton, Chloroform, löslich in Diethylether |
| Brechungsindex | 1,4324 |
Verwendung
Propylenglykol ist eine typische Grundchemikalie mit einem breiten Anwendungsspektrum. In der Kunststoffindustrie ist es Ausgangsstoff für die Herstellung von Farb- und Lackrohstoffen, von Polyesterharzen und für die Herstellung von feuerresistenten Hydraulik- und Bremsflüssigkeiten.
Aufgrund seiner hygroskopischen Eigenschaften „bindet“ Propylenglykol Wasser. Daher wird es gerne in der Kosmetik und der Pharmaindustrie zur Herstellung von Cremes und Salben eingesetzt, denn dadurch wird der Haut vermehrt Feuchtigkeit zugeführt. Zudem ist es in der Lage, die Dispersionseigenschaften dieser Produkte zu verbessern und die Bildung stabiler Emulsionen zu gewährleisten. Dadurch kann auch die Aufnahme verschiedener, in Salben oder Cremes gelöster, Arzneistoffe verbessert werden. Schließlich wirkt Propylenglykol antimikrobiell, wodurch die Zugabe weiterer Stoffe zur Konservierung oder Verlängerung der Haltbarkeit nicht notwendig ist. Neben Cremes findet es sich auch in weiteren Hygiene- und Kosmetikartikeln, wie Zahnpasten, Deos oder Mundwässern.
In der Lebensmittelindustrie ist Propylenglykol als Lebensmittelzusatzstoff unter der Nummer E1520 zugelassen. Es wird für die Herstellung von Aromastoffen in Lebensmitteln und Kaugummis sowie Nahrungsergänzungsmitteln verwendet.
Die Zigarettenindustrie verwendet Propylenglykol als Zusatzstoff in Zigaretten, da es aufgrund seiner hygroskopischen Eigenschaft den Tabak länger feucht hält. Zudem wird der Rauch „weicher“, Zigaretten werden „schmackhafter“ und die Unverträglichkeit gegenüber Rauch und Zigarettengeschmack wird abgemildert. Propylenglykol ist ebenfalls einer der Hauptbestandteile in der Flüssigkeit von sogenannten E-Zigaretten und kann hier 55% bis 90% dieser Flüssigkeit ausmachen. Es wird auch dem Tabak in Wasserpfeifen zugesetzt und ist in Befeuchtungssystemen von Humidoren zu finden. Propylenglykol ist als Zusatzstoff für die unterschiedlichen Zigarettenstoffe zwar zugelassen, da es als nicht giftig eingestuft ist. Allerdings mahnen Kritiker an, dass es durch den Verbrennungsvorgang zu anderen Produkten, wie z.B. Propylenoxid, umgesetzt wird. Dieses wird als potentiell krebserregend vom Internationalen Krebsforschungszentrum (International Agency for Research on Cancer, IARC) eingestuft.
Auch Propylenglykol selber ist als Bestandteil des Zigarettenrauchs, in den es fast vollständig übergeht, problematisch. In der sehr konzentrierten Form kann es Augen und Atemwege reizen. Zudem werden sowohl das reine Propylenglykol als auch seine Verbrennungsprodukte eingeatmet und über die Lunge in den Körper aufgenommen.
Propylenglykol-Wasser-Gemische haben einen niedrigeren Gefrierpunkt als reines Wasser. Es findet Verwendung als Frostschutzmittel, beispielsweise für Autos, als Zusatz von Enteisungsmitteln für Flugzeuge oder um Rohrleitungssysteme im Winter vor Vereisung zu schützen. Ein weiterer Anwendungsbereich ist die Solarthermie – hier wird es als sogenanntes Wärmeträgermedium dem in diesen Anlagen vorhandenen Wasser zugemischt.
In der letzten Zeit wurde Propylenglykol vermehrt in der Landwirtschaft – hier speziell in der Milchwirtschaft – eingesetzt. In der Phase vor und nach dem Kalben kann es, vor allem bei Hochleistungskühen, die mit bis zu 50l/Tag sehr viel Milch geben, zu einem Nachlassen der Milchleistung kommen. Propylenglykol wirkt dem entgegen und ist außerdem zur Vorbeugung gegen die sogenannte Ketose geeignet.
Auch in anderen Bereichen der Veterinärmedizin findet Propylenglykol Anwendung: in Arzneien als Trägerstoff oder zum besseren Eindringen in Hornschichten, z.B. bei Pferden, die unter der Strahlfäule leiden.
Sicherheitshinweise und Risiken
Propylenglykol ist nicht giftig, vereinzelt wurde allerdings eine schwache Reizung der Augen und Atemwege beschrieben, vor allem in hochkonzentrierter Form. Allergische Hautreaktionen wurden in Einzelfällen beschrieben. Weitere Nebenwirkungen sind nicht bekannt. Krebserregende, erbgutverändernde oder erbgutschädigende Eigenschaften wurden ebenfalls nicht nachgewiesen.
Propylenglykol ist brennbar mit einem Flammpunkt von 101°C. Es kann oberhalb dieser Temperatur explosionsfähige Gemische mit Luft bilden, wenn der Anteil zwischen 2,6 Vol.-% bis 12,6 Vol.-% beträgt. Gasförmiges Propylenglykol entzündet sich selbst ab einer Temperatur von 420°C (Zündtemperatur) und wird somit der Temperaturklasse T2 zugeordnet. Propylenglykol kann schließlich mit Oxidationsmitteln, Säureanhydriden und Säurechloriden in gefährlicher Weise reagieren, was bei der Lagerung beachtet werden sollte.
Propylenglykol kaufen
Propylenglykol kann in unterschiedlichen Gebinden bestellt werden. Bezogen wird es normalerweise über Apotheken, in der Landwirtschaft über Futtermittelvertreiber oder über einen Chemikalienhandel.